Nomenclature

NOMENCLATURE DES MOLECULES ORGANIQUES

 

A Molécules organiques

A1 Constitution des molécules organiques

Une molécule organique est une molécule qui contient majoritairement des atomes de carbone (C).

Les autres principaux atomes constitutifs sont l'hydrogène (H), l'oxygène (O) et l'azote (N).

A2 Structures des atomes constitutifs

 

Atome Schéma Représentation de Lewis Structure électronique
H11 Couche k H lewis

(K)1

L'atome d'hydrogène doit acquérir 1 électron pour obtenir la structure stable du duet. Il pourra donc former 1 liaison covalente.

C612 Couche kl carbone C lewis

(K)2(L)4

L'atome de carbone doit acquérir 4 électrons pour obtenir la structure stable en octet. Il pourra donc former 4 liaisons covalentes.

N714 Couche kl azote N lewis

(K)2(L)5

L'atome d'azote doit acquérir 3électrons pour obtenir la structure stable en octet. Il pourra donc former 3 liaisons covalentes.

O816 Couche kl oxygene O lewis

(K)2(L)6

L'atome d'oxygène doit acquérir 2 électrons pour obtenir la structure stable en octet. Il pourra donc former 2 liaisons covalentes.

B Les familles de molécules organiques

Certains groupements d’atomes se retrouvent dans de nombreuses molécules organiques et leur confèrent des propriétés chimiques particulières : ce sont les groupes caractéristiques.

Les molécules organiques comportant le même groupe caractéristique forment une famille.

Famille /Fonction Groupe caractéristique Formule générale
Alcane Liaisons simples Alcane

CnH2n+2

(liaisons simples entre les atomes de carbone). L’alcane peut être ramifié.
Alcène Liaison(s) double(s) Alcene

CnH2n

(présence d’une liaison double entre au moins deux atomes de carbone)
Alcyne Liaison(s) triple(s) Alcyne

CnH2n-2

(présence d’une liaison triple entre au moins deux atomes de carbone)
Alcool

Hydroxyle

hydroxyle

Alcool i

Alcool primaire :

le carbone portant le groupement hydroxyle n’est relié qu’à un seul autre atome de carbone

Alcool ii

Alcool secondaire :

le carbone portant le groupement hydroxyle est relié à deux autres atomes de carbone.

Alcool iii

Alcool tertiaire :

le carbone portant le groupement hydroxyle est relié à trois autres atomes de carbone.

Etheroxyde

Etheroxyde

oxy

Ethers Les éthers sont composés de deux chaînes carbonées, séparées par un atome d'oxygène.
Acide carboxylique

Carboxyle

carboxyle

           Acide carbolylique
Ester

Ester

ester

     Esters2
Aldéhyde


Carbonyle

carbonyle

Aldehyde 1
Cétone Cetone 1
Amide Amide Les amides sont caractérisés par la présence d'un groupe carbonyle lié à un atome d'azote.
Amine

Amino

amino

Amine i

Amine Primaire :

l’atome d’azote est relié à un seul atome de carbon

Amine ii

Amine Secondaire :

l’atome d’azote est relié à deux autres atomes de carbone

Amine iii

Amine Tertiaire :

l’atome d’azote est relié à trois autres atomes de carbone

Composés halogénés

Halogene

( - F ; - Cl ; - Br ; - I)

Composes halogenes

C Donner un nom à une molécule

Les règles officielles de nomenclature sont fixées par l’Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée (UICPA, IUPAC en anglais). Elles permettent de donner sans ambiguïté un nom à une molécule.

C1 Nommer un hydrocarbure

Les hydrocarbures sont constitués exclusivement d'atomes de carbone (C) et d'hydrogène (H).

Ils peuvent être saturés (comportant uniquement des liaisons simples entre les atomes de carbone) ou insaturés (comportant au moins une liaison double ou triple).

Certaines molécules sont cycliques et d’autres à chaîne ouverte. Ces dernières peuvent être linéaires (constituées d’une seule chaîne ouverte) ou ramifiées (constituées au moins deux chaînes ouvertes). Un alcane ramifié est formé d’une chaîne principale (correspondant au plus long enchaînement linéaire d’atomes de carbone dans la molécule) portant des substituants alkyles (notés -R).

Le nom des hydrocarbures est composé d'un radical (préfixe) indiquant le nombre d'atomes de carbone de la chaîne principale et d’un suffixe précisant le groupe fonctionnel.

 

 

 

Terminaison des molécules acycliques

Molécules cycliques

Nombre de C

Préfixe

Alcanes

(liaison simple)

-ane

Alcènes

(liaison double)

-ène

Alcynes

(liaison triple)

-yne

cyclo…….

1

méth

 

 

 

 

 

2

éth

 

 

 

 

 

3

prop

 

 

 

 

 

4

but

 

 

 

 

 

5

pent

 

 

 

 

 

6

hex

 

 

 

 

 

7

hept

 

 

 

 

 

8

oct

 

 

 

 

 

9

non

 

 

 

 

 

10

déc

 

 

 

 

 

11

undéc

 

 

 

 

 

12

dodéc

 

 

 

 

 

 
Exemple : nommer un alcane.
  1. Repérer et nommer la chaîne carbonée la plus longue.
  2. Numéroter la chaîne en commençant par l’extrémité la plus proche de la ramification.
  3. Nommer le substituant alkyl.
  4. Nommer l’alcane en précisant la position de la ramification.         Mettre des tirets entre les numéros et les noms des substituants.

Cas de deux ramifications identiques : on ajoute le préfixe « di » avant le nom du substituant et on sépare les indices de positions par une virgule.

22dimethylbutane

2,2-diméthylbutane

C2 Nommer un alcool
  1. Repérer et nommer la chaîne carbonée la plus longue contenant le groupe –OH.
  2. Numéroter la chaîne en commençant par l’extrémité la plus proche du groupe –OH.
  3. La terminaison « e » de l’alcane est remplacée par la terminaison « ol » et précédée de la position du groupe –OH.

Pentan2ol

pentan-2-ol

 
C3 Nommer un éther

Éthers non cycliques : par rapport à l'oxygène central, la chaîne alkyle la plus longue est utilisée en suffixe et l'autre chaîne en préfixe de type alcoxy.

Methoxypropane

méthoxypropane

Éthers cycliques : on utilise le nom qu'aurait un alcane cyclique si l'on remplaçait l'oxygène de l'éther par un carbone, et on rajoute le préfixe « oxa ».

Oxacyclobutane

oxycyclobutane

C4 Nommer un aldéhyde
  1. Repérer et nommer la chaîne carbonée la plus longue contenant le groupe –COH.
  2. Numéroter la chaîne en commençant par l’extrémité la plus proche du groupe –COH.
  3. La terminaison « e » de l’alcane est remplacée par la terminaison « al » . Il n'est pas ncécessaire de préciser la position du groupe  –COH qui porte par défaut la position 1.

Propanal

propanal

C5 Nommer une cétone

La démarche est la même que celle utilisée pour l’alcool, sauf que la terminaison du composé est « one ».?

Pentan2one

pentan-2-one

C6 Nommer un acide carboxylique

La démarche est la même que celle utilisée pour l’aldéhyde, sauf que le nom du composé est précédé du mot « acide » et la terminaison est « oïque ».

Acide propanoique

acide propanoïque

C7 Nommer un ester
  1. Chercher le nom de l’acide carboxylique R–COOH.
  2. Supprimer le mot « acide » et remplacer la terminaison « oïque » par la terminaison « oate ».
  3. Ajouter « de » et le faire suivre par le nom du groupe alkyle –R’.

3methylbutanoate de methyle 1

3-méthylbutanoate de méthyle

C8 Nommer une amine
La démarche est la même que celle utilisée pour l’alcool, sauf que la terminaison « ol » est remplacée par la terminaison « amine ».

Pentan3amine

pentan-3-amine

C9 Nomme un amide

On obtient le nom d’un amide primaire à partir du nom de l’acide carboxylique correspondant R–COOH, en remplaçant la terminaison « oïque » par la terminaison « amide ».

Ethanamide

éthanamide

Dans le cas des amides secondaires et tertiaires, on énonce d’abord les groupes substituants sur l’azote du groupe            –NH2, dans l’ordre alphabétique, précédés de la lettre N puis du nom de l’acide correspondant R–COOH  dans lequel on remplace la terminaison « oïque »  par la terminaison « amide ».

Nethylnmethylpropanamide

N-éthyl-N-méthylpropanamide

6 Nommer un acide carboxylique

La démarche est la même que celle utilisée pour l’aldéhyde, sauf que le nom du composé est précédé du mot « acide » et la terminaison est « oïque ».

Acide propanoique

acide propanoïque

C10 Nommer un composé halogéné

Dans ce cas, l'halogène est considéré comme un "substituant" :

On rajoute le préfixe n – chloro (fluoro, bromo, iodo) en précisant la position de l'halogène dans la chaîne principale.

3bromobutane

3-bromopentane

D Méthode pour nommer une molécule organique

D1 Etape 1 :

  • Rechercher les différentes fonctions contenues dans la molécule.
  • Définir la fonction pincipale d'après les règles de priorité ci-dessous :

Priorite

D2 Etape 2 :

  • Attribuer un terme à chaque fonction suivant qu'il s'agit de la fonction principale ou pas (substituant).

Famille

Alcane

Alcène

Alcyne

Alcool

Acide carboxylique

Ester

Aldéhyde

Cétone

Amide

Amine

Fonction

principale

-ane

-ène

-yne

-ol

-oïque

 

-al

-one

-amide

-amine

Fonction

secondaire

 

 

 

hydroxy

carboxy

oxocarbonyl

oxo ou formyl

oxo

carbamoyl

amino

D3 Etape 3 :

Recenser les insaturations : cycles, C = C , $C \equiv  C$   .

  • S'il n'y a pas d'insaturations, le nom fera intervenir le substantif  " – an – " avant la terminaison de la fonction principale.
  • S'il y a des liaisons doubles, le nom fera intervenir le substantif  " – én – " avant la terminaison de la fonction principale.
  •   S'il y a des liaisons triples, le nom fera intervenir le substantif  " –yn – " avant la terminaison de la fonction principale.
D4 Etape 4 :
  • Définir la chaîne carbonée la plus longue contenant la fonction principale et le maximum d'instaurations.
  • Nommer cette chaîne.
D5 Etape 5 :
  • Repérer les ramifications. Elles seront considérées comme des subsituants. Leur terminaison est "yl ".
D6 Etape 6 :

Numéroter la chaîne principale.

Cette numérotation permet d’attribuer à la fonction principale, aux insaturations et aux substituants dont les ramifications, des indices permettant de les localiser.

La numérotation est effectuée, en commençant par une extrémité, de telle sorte que la fonction principale ait le plus petit indice possible.

Si 2 numérotations sont possibles, il faut que les insaturations (s’il y en a) soient mises entre des carbones de plus petit numéro.

Si 2 numérotations sont encore possibles, il faut que la somme des indices relatifs aux substituants soit la plus petite possible.

D7 Etape 7 :

Construire le nom.

Construire le nom

Remarque :

  • Une lettre et un chiffre sont séparés par un tiret.
  • Deux chiffres sont séparés par une virgule.
  • On ne prend pas en compte les préfixes multiplicatifs pour le classement alphabétique.

E A vous de jouer !

E1 Nommer une molécule représentée.

1. E11

https://youtu.be/C4ydRpIPBfU

2. E12 https://youtu.be/hktVWrJYIVA
3. E13 https://youtu.be/omNf_I3DM4c
4. E14 https://youtu.be/Tram0d5gb0g
5. E15 https://youtu.be/nWxixOMkrEw
6. E16 https://youtu.be/mBpYVynfWmQ
7. E17 https://youtu.be/R3rWV-ZScbc
8. E18 https://youtu.be/jcmHy-xOaAw
9. E19 https://youtu.be/Yi80lNFvQ58

 

 

E2 représenter une molécule citée.

1

2,2-diméthylbutane

https://youtu.be/HtZPn11IWZc

2

2-éthyl-3-méthylpent-1-ène

https://youtu.be/a9CesYpO_po

3

3-méthyl-2-propylhexanal

https://youtu.be/KMNHcB3NzSc

4

2,4-diméthylpentan-3-one

https://youtu.be/CBglSLXo26o

5

Acide 4-méthylpentanoïque

https://youtu.be/S-jCrFisDao

6

3-méthylbutan-2-amine

https://youtu.be/VHswuNpZ5GM

7

Triméthylamine

https://youtu.be/F8k9g6oQoe8

8

2-méthlylpropanoate de propyle

https://youtu.be/Z0P1nmLhKHw

9

Acide 3-amino-4-méthylhex-4-énoïque

https://youtu.be/barhWc83ps8

10

2-(1-chloréthyl)cyclohexanone

https://youtu.be/h4n7bSM4u-0

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Commentaires

  • Alexis
    • 1. Alexis Le 09/09/2024
    J'ai beaucoup apprécié ce petit cours, qui aide alors à rappeler les bases même à l'université !
    • bob_coyote
      • bob_coyoteLe 14/09/2024
      Merci ! Bonnes études !

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