Synthèse Organique

Réponses COURS C13.

Molécules de formule brute $ C_3H_6O_2$

Exercice 9 P 219 : Quelques fonctions organiques.

Molécule	Formule	Famille	Nom
a.		Ester	propanoate d'éthyle
b.		amine	éthanamine
c.		alcane	2-bromopentane
d.		amide	butanamide
e.		amine	N-méthylpropylamine

Exercice 10 P 219 : Formule topologique.

1a.		Ethanoate d'éthyle
1b.		2-chloro-4-méthylpentane
1c.		2-méthylpentan-3-amine

2a.		Ethanoate d'éthyle
2b.		butanamide
2c.		1,4-dichloro-2-méthylpentane

Exercice 11 P 219 : Molécules insaturées.

a.
b.
c.
d.
e.

Exercice 12 P 219 : Nomenclature.

	Nom	Formule semi-développée	Formule topologique
1a.	1-chloro-2-éthylcyclopentane
1b.	2-fluoro-cyclopentanamine

Ethanoate de cyclohexyle

Exercice 14 P 219 : Molécules isomères.

Tale 14 p 219 a

.................................

;

.................................

Tale 14 p 219 b

.................................

;

.................................

Tale 14 p 219 b

.................................

;

.................................

Exercice 15 P 219 : Le polychlorure de vinyle.

1. $H_2C \ = \ CH_2 \ + \ Cl \ - \ Cl \ \longrightarrow CH_2Cl \ - \ CH_2Cl$.

2. 1,2-dichlorométhane.

3. $H_2ClC \ - \ CH_2Cl \ \xrightarrow{ \ \ \ \ \ \ Ni \ , \ Cr \ \ \ \ \ \ \ } \ \ H_2C \ = \ CHCl \ + \ H - Cl$

Exercice 16 P 220 : Synthèse d'un alcool.

1. Les deux paramètres influençant la vitesse de réaction sont la température et la quantité de solvants.

2. En comparant les courbes 1,2 et 3, on peut dire que plus la température est élévée, plus la réaction est rapide. En comparant les courbes 3 et 4 (réactions à la même température), moins il y a de solvant, plus la réaction est rapide.

Exercice 18 P 220 : Odeur de banane.

1. Le chauffage augmente l'agitation thermique permettant ainsi de favoriser les rencontres entre les réactifs.

2.L'acide sulfurique augmente la vitesse de réaction (catalyse).

La quantité d'alcool introduite est : $n_1 \ = \ \dfrac{m}{M} \ \dfrac{18}{88} \ = \ 2,05.10^{ \ -1} \ mol$

La quantité d'acide introduite est : $n_2 \ = \ \dfrac{m}{M} \ = \ \dfrac{\rho \times V}{M} \ = \ \dfrac{1,05 \ times 58.10^{ \ -3}}{60} \ = \ 1,02.10^{ \ -3} \ mol$

La quantité d'ester obtenue est : $n_3 \ = \ \dfrac{m}{M} \ = \ \dfrac{\rho \times V}{M} \ = \ \dfrac{0,87 \ times 24,8.10^{ \ -3}}{130} \ = \ 1,61.10^{ \ -4} \ mol$

Ici, le réactif limitant étant l'acide, si la réaction était totale, on obtiendrait $n_3 \ = n_2$ mol d'ester.

Le rendement est donc : $\tau \ = \ \dfrac{n_3}{n_2} \ = \ \dfrac{1,61.10^{ \ -4}}{1,02.10^{ \ -3}} \times 100 \ = \ 16 \ \%$

Exercice 19 P 220 : L'arôme artificiel d'ananas.

L'acide sulfurique augmente la vitesse de réaction.

La quantité de produit obtenu est : $n_f \ = \ \dfrac{m}{M} \ = \ \dfrac{17,4}{116} \ = \ 0,15 \ mol$

Le mélange étant équimolaire et la réction ayant mole à mole, la quantité de produit maximale espérée est : obtenu est : $n_{max} \ = \ 0,22 \ mol$

Le rendement est donc : $\tau \ = \ \dfrac{n_f}{n_{max}} \ = \ \dfrac{0,15}{0,22} \times 100 \ = \ 68 \ \% $

a. Ajouter de l'acide butanoïque augmentera la quantité finale espérée, le rendement sera plus élevé.

b. Ajouter de l'acide sulfurique permettrait seulement d'augmenter la vitesse de réaction.

c. Eliminer l'un des produits (ici, l'eau) empêchera les produits de réagir l'un avec l'eau, donc la réaction inverse d'avoir lieu. Cette manipulation augmentera le rendement.

Exercice 23 P 222 : Quelle voie de synthèse pour l'arôme d'abricot ?

Mettre un réactif en excès augmente le rendement.

En utilisant l'anhydride propanoïque est totale, le rendement sera plus grand (100%).

Tale 23 p 222